1. A Primeira Transa de Jonathan

Sinopse: Em 1956, em uma pequena cidade, o introvertido e desajeitado Jonathan (Doug McKeon) é amigo do extrovertido e inconformado Gene (Chris Nash), que já morou em Chicago. O principal objetivo de Jonathan é conquistar a sexy Marilyn (Kelly Preston), apesar da timidez dele, enquanto Gene pretende manter sua vida sentimental com Bunny (Catherine Mary Stewart), sua namorada. Gene aconselha Jonathan em como atrair as mulheres, e Marilyn em especial, sendo que também tem que se defender de Kenny (D.W. Brown), um valentão da classe, enquanto tenta criar uma linha divisória de relacionamento com seu pai viúvo, que tem tolerância zero para suas armações. Gene é adorado por várias garotas e ensina para Jonathan alguns lições, mas o próprio Gene enfrenta um problema, pois em virtude de seu pai ser pobre os pais de Bunny não o aceitam.

2. Hich - O Conselheiro Amoroso

Sinopse: Alex "Hitch" Hitchens (Will Smith) é um lendário, e propositalmente anônimo, "doutor do amor", que vive em Nova York. Em troca de uma determinada taxa, ele se dispõe a ajudar homens a conquistar as mulheres de seus sonhos. Enquanto trabalha para Albert (Kevin James), um contador que se apaixonou pela socialite Allegra Cole (Amber Valetta), Hitch conhece a mulher que acredita ser sua própria cara-metade: a jornalista Sara Melas (Eva Mendes). Apaixonado, Hitch decide conquistá-la mesmo correndo o risco de ter sua identidade desvendada pelo jornal em que Sara trabalha.

3. The Tao of Steve

Sinopse: A história começa com Dex, um improvável herói vivendo em Santa Fe, que é ao mesmo tempo cativante e exasperante. Ele e seus amigos têm juntado as filosofias de Lao-tzu, Heidegger e Groucho Marx em uma teoria infalível de namoro-The Tao of Steve, que fornece regra por regra para diretrizes como transformar ordinários Joes ordinário em carismáticos Steve McQueens.